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Cayman Airways est la compagnie aérienne nationale du territoire britannique d’outre-mer des îles Caïmans. Son siège social est situé à Grand Caïman,
La compagnie aérienne a été créée et a commencé ses activités le 7 août 1968. Elle a été créée à la suite de l’achat par le gouvernement des îles Caïmans de 51 % de Cayman Brac Airways, fondée en 1955, à LACSA, le transporteur national du Costa Rica, et est devenue une propriété exclusive du gouvernement en décembre 1977. Un service hebdomadaire avec un avion bimoteur Beechcraft 18 était assuré sur un itinéraire Grand Caïman – Little Cayman (escale seulement) – Caïman Brac – Montego Bay, avec un service hebdomadaire supplémentaire entre Grand Caïman et Caïman Brac avec une escale intermédiaire à l’occasion à Little Cayman comme escale. Des services de correspondance pour Grand Caïman étaient disponibles pour les vols LACSA pour les services vers Miami et également pour les vols Pan Am à Montego Bay pour les services de correspondance vers Miami et New York City .
Au début, le premier avion de Cayman Airways était un simple Douglas DC-3. Quelques mois après sa création, la compagnie aérienne a effectué sa première liaison internationale à Kingston, en Jamaïque, en utilisant cinq fois par semaine un biréacteur BAC One-Eleven loué à LACSA. À cette époque, la compagnie aérienne offrait également un service de correspondance directe par jet entre Miami et Kingston via Grand Cayman.
En 1976, la compagnie aérienne avait accru la concurrence sur la route Grand Caïman – Miami, car Southern Airways et LACSA offraient également un service à réaction sans escale sur cette route.
En 1979, un jet BAC One-Eleven supplémentaire, ainsi qu’un turbopropulseur Hawker Siddeley 748 et un avion à hélices Britten-Norman Trislander ont été achetés et ajoutés à la flotte.
En 1982, la compagnie a remplacé ses deux avions à réaction BAC One-Eleven par des Boeing 727-200, ce qui a renforcé la capacité régionale et internationale de la compagnie et a également permis l’introduction d’un service de première classe. Cayman Airways a également exploité un seul Douglas DC-8-52 et un Boeing 727-100 loué au cours des années 1980.
Au début des années 1990, la compagnie aérienne a connu des difficultés. Selon le Official Airline Guide (OAG), en 1991, trois autres transporteurs aériens, dont American Airlines, Northwest Airlines et Pan Am, étaient en concurrence avec Cayman Airways sur la liaison Grand Cayman – Miami, les quatre compagnies assurant un total combiné de 41 vols à réaction sans escale par semaine. L’aide financière du gouvernement des îles Caïmans ainsi que la restructuration financière et l’ajout de nouveaux avions plus modernes et de nouvelles destinations telles que Chicago, Dallas / Fort Worth et La Havane ont aidé la compagnie aérienne.
En 2016, il a été annoncé que quatre nouveaux Boeing 737 MAX 8 seraient mis en service entre la fin de 2018 et 2020, ce qui permettrait de retirer éventuellement les Boeing 737-300 actuellement exploités par la compagnie aérienne. La compagnie aérienne a également ajouté un Boeing 737-800 à titre de mesure provisoire comme appareil » pont » entre le B737-300 et le nouveau B737 MAX 8. Cayman Airways Express a également mis en service un avion régional Saab 340B à turbopropulseur entre 2015 et 2016, en tandem avec l’éventuel retrait progressif prévu des appareils DHC-6 Twin Otter de la série 300 dans le cadre du plan global de modernisation de la flotte de Cayman Airways.
Le mercredi 8 novembre 2017, le processus de retrait du Boeing 737-300 a commencé avec le retrait progressif du premier appareil.
Le lundi 27 août 2018, Cayman Airways a annoncé en conférence de presse que la compagnie ajoute Denver Colorado à sa liste de points d’accès. Cayman Airways a également déclaré que ce vol sera le plus long vol commercial régulier que la compagnie aérienne ait jamais effectué. Cayman Airways assurera ces vols saisonniers de cinq heures sans escale de Grand Cayman à Denver deux fois par semaine à partir du 2 mars 2019, jusqu’en août, puis reprendra le service en décembre 2019. La compagnie aérienne exploitera son nouveau Boeing 737 MAX 8 sur ce vol.
Lors de la conférence de presse du 27 août 2018, il a également été mentionné que d’autres destinations sont également envisagées. Des destinations telles que Los Angeles, San Francisco et Vancouver (C.-B.) peuvent être desservies par le nouveau Boeing 737 MAX 8, d’autres destinations possibles étant à l’étude, notamment Londres (avec une escale aux Bermudes) et le Brésil.
Toutefois, ces nouveaux services nécessiteraient un allongement de la piste de l’aéroport international Owen Roberts. Ce projet d’allongement de la piste devrait être réalisé au cours des prochaines années.
En octobre 2018, le premier des Boeing 737 MAX 8 de la compagnie aérienne était sur la chaîne d’assemblage final à l’usine Boeing Renton à Renton, Washington. Le deuxième Boeing 737 MAX 8 de la compagnie aérienne était sur la chaîne de montage à l’usine Boeing Renton à la fin janvier début février.
Le 8 novembre 2018, le premier des nouveaux Boeing 737 MAX 8 de la compagnie aérienne a effectué son premier vol d’essai majeur.
Peu après le premier vol d’essai du premier Boeing 737 MAX 8 de la compagnie aérienne, Cayman Airways a publié une déclaration sur la sécurité du nouvel avion et son acceptation dans les airs
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